Může časté odpojování a zapojování externího HDD poškodit jeho životnost?

Stejně, jako každého jiného mechnického disku. Počet roztočení je proto jedním z parametrů, které sleduje S.M.A.R.T.

Teoreticky může dojít k ošoupání kontaktů, prakticky je toto riziko zanedbatelné.

Samotný disk snad ani ne, tedy pokud jej řádně odpojujete. Zpravidla jako první přestane fungovat kabel, ale ten je snadno nahraditelný.
Připomínám, že disk, pokud se točí, by se neměl vystavovat otřesům a úderům, to může způsobit jeho poškození a ztrátu dat.