Když jdu s kamarádem a jeho pozdraví někdo známý, on odpoví, měl bych také pozdravit?

záleží na situaci
pokud se jedná o starší osobu než jsi ty, pozdravem nic nezkazíš..
Jeli osoba stejně stará, mladší, zdravit nemusíš..

Odpovědí na pozdrav nikdy nemůžeš nic zkazit,

Proč bys zdravil někoho, koho neznáš? :D

Spíš podle intonace toho mého kamaráda. Je rozdíl, jestli ten můj kamarád zdraví ze slušnosti jedovatou sousedku, nebo někoho lépe známého, či příbuzného.
U sousedky nezdravím, třeba jeho tátu, kamaráda atd. zdravím.